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[2+2+2] cycloaddition reactions involving allenes catalysed by rhodium
Identificadores del recurso
Gi. 2077-2015
http://hdl.handle.net/10803/328439
Procedencia
(Tesis de la Universitat de Girona)

Ficha

Título:
[2+2+2] cycloaddition reactions involving allenes catalysed by rhodium
Tema:
Catàlisi de metalls de transició
Transition metal catalysis
Catalizadores metálicos de transición
Cycloaddition
Cicloaddició
Cicloaddición
Allenes
Al·lens
Alenos
Rhodium
Rodio
Rodi
547
Descrición:
The development of new chemical processes for the formation of carbon-carbon bonds is an important topic in organic chemistry. In particular, the transition metal catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction is a highly efficient synthetic tool that allows six-membered polysubstituted carbo- and heterocyclic derivatives to be obtained in an atom economy process. Allenes are versatile substrates for cycloaddition reactions that provide a good reactivity profile together with the ability to increase the stereochemical complexity of the cycloadducts obtained. This doctoral thesis, divided into seven different chapters, is based on the methodological study of the rhodium(I)-catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction involving allenes. Chapter 1 contains a general introduction to the structural and reactivity particularities of allenes and to the [2+2+2] cycloaddition reactions, making reference to the main examples found in the literature. Chapter 2 sets out the general objectives of the thesis. In Chapters 3 and 4 the reactivity of linear chiral and non-chiral allene-ene/yne-allene substrates in totally intramolecular rhodium-catalysed [2+2+2] cycloaddition is evaluated. In Chapter 5, a dehydrogenative [2+2+2] cycloaddition of cyano-yne-allene substrates is developed which allows for the synthesis of the 2,6-naphthyridines core found in biologically relevant products. Chapter 6 draws general conclusions from the results of these studies. Finally, Chapter 7 contains the experimental procedure and the characterization data for the compounds synthesised in this thesis.
El desarrollo de nuevos procesos químicos para la formación de enlaces carbono-carbono es un campo importante en química orgánica. Concretamente, la reacción de cicloaddición [2+2+2] catalizada por metales de transición es una herramienta muy eficiente que permite la formación de derivados carbo- y heterocíclicos polisustituidos de seis miembros en un proceso de economía atómica. Por otro lado, los alenos son sustratos versátiles en reacciones de cicloadición que además de poseer un buen perfil de reactividad tienen la habilidad de incrementar la complejidad estructural en los cicloaductos que permiten sintetizar. La presente tesis doctoral, dividida en siete capítulos, se ha basado en el estudio metodológico de cicloadiciones [2+2+2] catalizadas por rodio(I) involucrando alenos. El Capítulo 1 contiene una introducción general a las particularidades estructurales y de reactividad de los alenos y a las reacciones de cicloadición [2+2+2] haciendo referencia a los principales ejemplos descritos en la bibliografía. El Capítulo 2 presenta los objetivos generales de la tesis. En los Capítulos 3 y 4 se describe la reactividad de sustratos lineales aleno-eno/yno-aleno en forma aquiral o quiral en la reacción totalmente intramolecular de la cicloadición [2+2+2] catalizada por rodio(I). El Capítulo 5 desarrolla una reacción de cicloadición [2+2+2] deshidrogenativa de sustratos ciano-yno-aleno que permite la síntesis de la unidad estructural de 2,6-naftiridina presente en distintos productos biológicamente relevantes. El Capítulo 6 incluye las conclusiones generales que se extraen de la tesis. Por último, el Capítulo 7 contiene el procedimiento experimental y la caracterización de todos los compuestos sintetizados en esta tesis.
Fonte:
TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)
Idioma:
English
Autor/Productor:
Haraburda, Ewelina
Editor:
Universitat de Girona
Otros colaboradores/productores:
Pla i Quintana, Anna
Roglans i Ribas, Anna
Universitat de Girona. Departament de Química
Dereitos:
ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.
info:eu-repo/semantics/openAccess
Data:
2015-07-28
Tipo de recurso:
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
Formato:
application/pdf
299 p.

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    2. <dc:creator>Haraburda, Ewelina</dc:creator>

    3. <dc:contributor>Pla i Quintana, Anna</dc:contributor>

    4. <dc:contributor>Roglans i Ribas, Anna</dc:contributor>

    5. <dc:contributor>Universitat de Girona. Departament de Química</dc:contributor>

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    20. <dc:description>El desarrollo de nuevos procesos químicos para la formación de enlaces carbono-carbono es un campo importante en química orgánica. Concretamente, la reacción de cicloaddición [2+2+2] catalizada por metales de transición es una herramienta muy eficiente que permite la formación de derivados carbo- y heterocíclicos polisustituidos de seis miembros en un proceso de economía atómica. Por otro lado, los alenos son sustratos versátiles en reacciones de cicloadición que además de poseer un buen perfil de reactividad tienen la habilidad de incrementar la complejidad estructural en los cicloaductos que permiten sintetizar. La presente tesis doctoral, dividida en siete capítulos, se ha basado en el estudio metodológico de cicloadiciones [2+2+2] catalizadas por rodio(I) involucrando alenos. El Capítulo 1 contiene una introducción general a las particularidades estructurales y de reactividad de los alenos y a las reacciones de cicloadición [2+2+2] haciendo referencia a los principales ejemplos descritos en la bibliografía. El Capítulo 2 presenta los objetivos generales de la tesis. En los Capítulos 3 y 4 se describe la reactividad de sustratos lineales aleno-eno/yno-aleno en forma aquiral o quiral en la reacción totalmente intramolecular de la cicloadición [2+2+2] catalizada por rodio(I). El Capítulo 5 desarrolla una reacción de cicloadición [2+2+2] deshidrogenativa de sustratos ciano-yno-aleno que permite la síntesis de la unidad estructural de 2,6-naftiridina presente en distintos productos biológicamente relevantes. El Capítulo 6 incluye las conclusiones generales que se extraen de la tesis. Por último, el Capítulo 7 contiene el procedimiento experimental y la caracterización de todos los compuestos sintetizados en esta tesis.</dc:description>

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    1. <title>[2+2+2] cycloaddition reactions involving allenes catalysed by rhodium</title>

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    20. <description>The development of new chemical processes for the formation of carbon-carbon bonds is an important topic in organic chemistry. In particular, the transition metal catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction is a highly efficient synthetic tool that allows six-membered polysubstituted carbo- and heterocyclic derivatives to be obtained in an atom economy process. Allenes are versatile substrates for cycloaddition reactions that provide a good reactivity profile together with the ability to increase the stereochemical complexity of the cycloadducts obtained. This doctoral thesis, divided into seven different chapters, is based on the methodological study of the rhodium(I)-catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction involving allenes. Chapter 1 contains a general introduction to the structural and reactivity particularities of allenes and to the [2+2+2] cycloaddition reactions, making reference to the main examples found in the literature. Chapter 2 sets out the general objectives of the thesis. In Chapters 3 and 4 the reactivity of linear chiral and non-chiral allene-ene/yne-allene substrates in totally intramolecular rhodium-catalysed [2+2+2] cycloaddition is evaluated. In Chapter 5, a dehydrogenative [2+2+2] cycloaddition of cyano-yne-allene substrates is developed which allows for the synthesis of the 2,6-naphthyridines core found in biologically relevant products. Chapter 6 draws general conclusions from the results of these studies. Finally, Chapter 7 contains the experimental procedure and the characterization data for the compounds synthesised in this thesis.</description>

    21. <description>El desarrollo de nuevos procesos químicos para la formación de enlaces carbono-carbono es un campo importante en química orgánica. Concretamente, la reacción de cicloaddición [2+2+2] catalizada por metales de transición es una herramienta muy eficiente que permite la formación de derivados carbo- y heterocíclicos polisustituidos de seis miembros en un proceso de economía atómica. Por otro lado, los alenos son sustratos versátiles en reacciones de cicloadición que además de poseer un buen perfil de reactividad tienen la habilidad de incrementar la complejidad estructural en los cicloaductos que permiten sintetizar. La presente tesis doctoral, dividida en siete capítulos, se ha basado en el estudio metodológico de cicloadiciones [2+2+2] catalizadas por rodio(I) involucrando alenos. El Capítulo 1 contiene una introducción general a las particularidades estructurales y de reactividad de los alenos y a las reacciones de cicloadición [2+2+2] haciendo referencia a los principales ejemplos descritos en la bibliografía. El Capítulo 2 presenta los objetivos generales de la tesis. En los Capítulos 3 y 4 se describe la reactividad de sustratos lineales aleno-eno/yno-aleno en forma aquiral o quiral en la reacción totalmente intramolecular de la cicloadición [2+2+2] catalizada por rodio(I). El Capítulo 5 desarrolla una reacción de cicloadición [2+2+2] deshidrogenativa de sustratos ciano-yno-aleno que permite la síntesis de la unidad estructural de 2,6-naftiridina presente en distintos productos biológicamente relevantes. El Capítulo 6 incluye las conclusiones generales que se extraen de la tesis. Por último, el Capítulo 7 contiene el procedimiento experimental y la caracterización de todos los compuestos sintetizados en esta tesis.</description>

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    29. <rights>ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.</rights>

    30. <rights>info:eu-repo/semantics/openAccess</rights>

    31. <publisher>Universitat de Girona</publisher>

    32. <source>TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)</source>

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            13. <mods:abstract>El desarrollo de nuevos procesos químicos para la formación de enlaces carbono-carbono es un campo importante en química orgánica. Concretamente, la reacción de cicloaddición [2+2+2] catalizada por metales de transición es una herramienta muy eficiente que permite la formación de derivados carbo- y heterocíclicos polisustituidos de seis miembros en un proceso de economía atómica. Por otro lado, los alenos son sustratos versátiles en reacciones de cicloadición que además de poseer un buen perfil de reactividad tienen la habilidad de incrementar la complejidad estructural en los cicloaductos que permiten sintetizar. La presente tesis doctoral, dividida en siete capítulos, se ha basado en el estudio metodológico de cicloadiciones [2+2+2] catalizadas por rodio(I) involucrando alenos. El Capítulo 1 contiene una introducción general a las particularidades estructurales y de reactividad de los alenos y a las reacciones de cicloadición [2+2+2] haciendo referencia a los principales ejemplos descritos en la bibliografía. El Capítulo 2 presenta los objetivos generales de la tesis. En los Capítulos 3 y 4 se describe la reactividad de sustratos lineales aleno-eno/yno-aleno en forma aquiral o quiral en la reacción totalmente intramolecular de la cicloadición [2+2+2] catalizada por rodio(I). El Capítulo 5 desarrolla una reacción de cicloadición [2+2+2] deshidrogenativa de sustratos ciano-yno-aleno que permite la síntesis de la unidad estructural de 2,6-naftiridina presente en distintos productos biológicamente relevantes. El Capítulo 6 incluye las conclusiones generales que se extraen de la tesis. Por último, el Capítulo 7 contiene el procedimiento experimental y la caracterización de todos los compuestos sintetizados en esta tesis.</mods:abstract>

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    6. <mods:abstract>The development of new chemical processes for the formation of carbon-carbon bonds is an important topic in organic chemistry. In particular, the transition metal catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction is a highly efficient synthetic tool that allows six-membered polysubstituted carbo- and heterocyclic derivatives to be obtained in an atom economy process. Allenes are versatile substrates for cycloaddition reactions that provide a good reactivity profile together with the ability to increase the stereochemical complexity of the cycloadducts obtained. This doctoral thesis, divided into seven different chapters, is based on the methodological study of the rhodium(I)-catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction involving allenes. Chapter 1 contains a general introduction to the structural and reactivity particularities of allenes and to the [2+2+2] cycloaddition reactions, making reference to the main examples found in the literature. Chapter 2 sets out the general objectives of the thesis. In Chapters 3 and 4 the reactivity of linear chiral and non-chiral allene-ene/yne-allene substrates in totally intramolecular rhodium-catalysed [2+2+2] cycloaddition is evaluated. In Chapter 5, a dehydrogenative [2+2+2] cycloaddition of cyano-yne-allene substrates is developed which allows for the synthesis of the 2,6-naphthyridines core found in biologically relevant products. Chapter 6 draws general conclusions from the results of these studies. Finally, Chapter 7 contains the experimental procedure and the characterization data for the compounds synthesised in this thesis.</mods:abstract>

    7. <mods:abstract>El desarrollo de nuevos procesos químicos para la formación de enlaces carbono-carbono es un campo importante en química orgánica. Concretamente, la reacción de cicloaddición [2+2+2] catalizada por metales de transición es una herramienta muy eficiente que permite la formación de derivados carbo- y heterocíclicos polisustituidos de seis miembros en un proceso de economía atómica. Por otro lado, los alenos son sustratos versátiles en reacciones de cicloadición que además de poseer un buen perfil de reactividad tienen la habilidad de incrementar la complejidad estructural en los cicloaductos que permiten sintetizar. La presente tesis doctoral, dividida en siete capítulos, se ha basado en el estudio metodológico de cicloadiciones [2+2+2] catalizadas por rodio(I) involucrando alenos. El Capítulo 1 contiene una introducción general a las particularidades estructurales y de reactividad de los alenos y a las reacciones de cicloadición [2+2+2] haciendo referencia a los principales ejemplos descritos en la bibliografía. El Capítulo 2 presenta los objetivos generales de la tesis. En los Capítulos 3 y 4 se describe la reactividad de sustratos lineales aleno-eno/yno-aleno en forma aquiral o quiral en la reacción totalmente intramolecular de la cicloadición [2+2+2] catalizada por rodio(I). El Capítulo 5 desarrolla una reacción de cicloadición [2+2+2] deshidrogenativa de sustratos ciano-yno-aleno que permite la síntesis de la unidad estructural de 2,6-naftiridina presente en distintos productos biológicamente relevantes. El Capítulo 6 incluye las conclusiones generales que se extraen de la tesis. Por último, el Capítulo 7 contiene el procedimiento experimental y la caracterización de todos los compuestos sintetizados en esta tesis.</mods:abstract>

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    1. <dc:title>[2+2+2] cycloaddition reactions involving allenes catalysed by rhodium</dc:title>

    2. <dc:creator>Haraburda, Ewelina</dc:creator>

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    20. <dcterms:abstract>The development of new chemical processes for the formation of carbon-carbon bonds is an important topic in organic chemistry. In particular, the transition metal catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction is a highly efficient synthetic tool that allows six-membered polysubstituted carbo- and heterocyclic derivatives to be obtained in an atom economy process. Allenes are versatile substrates for cycloaddition reactions that provide a good reactivity profile together with the ability to increase the stereochemical complexity of the cycloadducts obtained. This doctoral thesis, divided into seven different chapters, is based on the methodological study of the rhodium(I)-catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction involving allenes. Chapter 1 contains a general introduction to the structural and reactivity particularities of allenes and to the [2+2+2] cycloaddition reactions, making reference to the main examples found in the literature. Chapter 2 sets out the general objectives of the thesis. In Chapters 3 and 4 the reactivity of linear chiral and non-chiral allene-ene/yne-allene substrates in totally intramolecular rhodium-catalysed [2+2+2] cycloaddition is evaluated. In Chapter 5, a dehydrogenative [2+2+2] cycloaddition of cyano-yne-allene substrates is developed which allows for the synthesis of the 2,6-naphthyridines core found in biologically relevant products. Chapter 6 draws general conclusions from the results of these studies. Finally, Chapter 7 contains the experimental procedure and the characterization data for the compounds synthesised in this thesis.</dcterms:abstract>

    21. <dcterms:abstract>El desarrollo de nuevos procesos químicos para la formación de enlaces carbono-carbono es un campo importante en química orgánica. Concretamente, la reacción de cicloaddición [2+2+2] catalizada por metales de transición es una herramienta muy eficiente que permite la formación de derivados carbo- y heterocíclicos polisustituidos de seis miembros en un proceso de economía atómica. Por otro lado, los alenos son sustratos versátiles en reacciones de cicloadición que además de poseer un buen perfil de reactividad tienen la habilidad de incrementar la complejidad estructural en los cicloaductos que permiten sintetizar. La presente tesis doctoral, dividida en siete capítulos, se ha basado en el estudio metodológico de cicloadiciones [2+2+2] catalizadas por rodio(I) involucrando alenos. El Capítulo 1 contiene una introducción general a las particularidades estructurales y de reactividad de los alenos y a las reacciones de cicloadición [2+2+2] haciendo referencia a los principales ejemplos descritos en la bibliografía. El Capítulo 2 presenta los objetivos generales de la tesis. En los Capítulos 3 y 4 se describe la reactividad de sustratos lineales aleno-eno/yno-aleno en forma aquiral o quiral en la reacción totalmente intramolecular de la cicloadición [2+2+2] catalizada por rodio(I). El Capítulo 5 desarrolla una reacción de cicloadición [2+2+2] deshidrogenativa de sustratos ciano-yno-aleno que permite la síntesis de la unidad estructural de 2,6-naftiridina presente en distintos productos biológicamente relevantes. El Capítulo 6 incluye las conclusiones generales que se extraen de la tesis. Por último, el Capítulo 7 contiene el procedimiento experimental y la caracterización de todos los compuestos sintetizados en esta tesis.</dcterms:abstract>

    22. <dcterms:dateAccepted>2015-12-21T12:26:31Z</dcterms:dateAccepted>

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    29. <dc:language>eng</dc:language>

    30. <dc:rights>ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.</dc:rights>

    31. <dc:rights>info:eu-repo/semantics/openAccess</dc:rights>

    32. <dc:publisher>Universitat de Girona</dc:publisher>

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      21. <dc:description>El desarrollo de nuevos procesos químicos para la formación de enlaces carbono-carbono es un campo importante en química orgánica. Concretamente, la reacción de cicloaddición [2+2+2] catalizada por metales de transición es una herramienta muy eficiente que permite la formación de derivados carbo- y heterocíclicos polisustituidos de seis miembros en un proceso de economía atómica. Por otro lado, los alenos son sustratos versátiles en reacciones de cicloadición que además de poseer un buen perfil de reactividad tienen la habilidad de incrementar la complejidad estructural en los cicloaductos que permiten sintetizar. La presente tesis doctoral, dividida en siete capítulos, se ha basado en el estudio metodológico de cicloadiciones [2+2+2] catalizadas por rodio(I) involucrando alenos. El Capítulo 1 contiene una introducción general a las particularidades estructurales y de reactividad de los alenos y a las reacciones de cicloadición [2+2+2] haciendo referencia a los principales ejemplos descritos en la bibliografía. El Capítulo 2 presenta los objetivos generales de la tesis. En los Capítulos 3 y 4 se describe la reactividad de sustratos lineales aleno-eno/yno-aleno en forma aquiral o quiral en la reacción totalmente intramolecular de la cicloadición [2+2+2] catalizada por rodio(I). El Capítulo 5 desarrolla una reacción de cicloadición [2+2+2] deshidrogenativa de sustratos ciano-yno-aleno que permite la síntesis de la unidad estructural de 2,6-naftiridina presente en distintos productos biológicamente relevantes. El Capítulo 6 incluye las conclusiones generales que se extraen de la tesis. Por último, el Capítulo 7 contiene el procedimiento experimental y la caracterización de todos los compuestos sintetizados en esta tesis.</dc:description>

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    4. <dcterms:abstract>El desarrollo de nuevos procesos químicos para la formación de enlaces carbono-carbono es un campo importante en química orgánica. Concretamente, la reacción de cicloaddición [2+2+2] catalizada por metales de transición es una herramienta muy eficiente que permite la formación de derivados carbo- y heterocíclicos polisustituidos de seis miembros en un proceso de economía atómica. Por otro lado, los alenos son sustratos versátiles en reacciones de cicloadición que además de poseer un buen perfil de reactividad tienen la habilidad de incrementar la complejidad estructural en los cicloaductos que permiten sintetizar. La presente tesis doctoral, dividida en siete capítulos, se ha basado en el estudio metodológico de cicloadiciones [2+2+2] catalizadas por rodio(I) involucrando alenos. El Capítulo 1 contiene una introducción general a las particularidades estructurales y de reactividad de los alenos y a las reacciones de cicloadición [2+2+2] haciendo referencia a los principales ejemplos descritos en la bibliografía. El Capítulo 2 presenta los objetivos generales de la tesis. En los Capítulos 3 y 4 se describe la reactividad de sustratos lineales aleno-eno/yno-aleno en forma aquiral o quiral en la reacción totalmente intramolecular de la cicloadición [2+2+2] catalizada por rodio(I). El Capítulo 5 desarrolla una reacción de cicloadición [2+2+2] deshidrogenativa de sustratos ciano-yno-aleno que permite la síntesis de la unidad estructural de 2,6-naftiridina presente en distintos productos biológicamente relevantes. El Capítulo 6 incluye las conclusiones generales que se extraen de la tesis. Por último, el Capítulo 7 contiene el procedimiento experimental y la caracterización de todos los compuestos sintetizados en esta tesis.</dcterms:abstract>

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            1. <field name="value">The development of new chemical processes for the formation of carbon-carbon bonds is an important topic in organic chemistry. In particular, the transition metal catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction is a highly efficient synthetic tool that allows six-membered polysubstituted carbo- and heterocyclic derivatives to be obtained in an atom economy process. Allenes are versatile substrates for cycloaddition reactions that provide a good reactivity profile together with the ability to increase the stereochemical complexity of the cycloadducts obtained. This doctoral thesis, divided into seven different chapters, is based on the methodological study of the rhodium(I)-catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction involving allenes. Chapter 1 contains a general introduction to the structural and reactivity particularities of allenes and to the [2+2+2] cycloaddition reactions, making reference to the main examples found in the literature. Chapter 2 sets out the general objectives of the thesis. In Chapters 3 and 4 the reactivity of linear chiral and non-chiral allene-ene/yne-allene substrates in totally intramolecular rhodium-catalysed [2+2+2] cycloaddition is evaluated. In Chapter 5, a dehydrogenative [2+2+2] cycloaddition of cyano-yne-allene substrates is developed which allows for the synthesis of the 2,6-naphthyridines core found in biologically relevant products. Chapter 6 draws general conclusions from the results of these studies. Finally, Chapter 7 contains the experimental procedure and the characterization data for the compounds synthesised in this thesis.</field>

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          2. <element name="cat">

            1. <field name="value">El desarrollo de nuevos procesos químicos para la formación de enlaces carbono-carbono es un campo importante en química orgánica. Concretamente, la reacción de cicloaddición [2+2+2] catalizada por metales de transición es una herramienta muy eficiente que permite la formación de derivados carbo- y heterocíclicos polisustituidos de seis miembros en un proceso de economía atómica. Por otro lado, los alenos son sustratos versátiles en reacciones de cicloadición que además de poseer un buen perfil de reactividad tienen la habilidad de incrementar la complejidad estructural en los cicloaductos que permiten sintetizar. La presente tesis doctoral, dividida en siete capítulos, se ha basado en el estudio metodológico de cicloadiciones [2+2+2] catalizadas por rodio(I) involucrando alenos. El Capítulo 1 contiene una introducción general a las particularidades estructurales y de reactividad de los alenos y a las reacciones de cicloadición [2+2+2] haciendo referencia a los principales ejemplos descritos en la bibliografía. El Capítulo 2 presenta los objetivos generales de la tesis. En los Capítulos 3 y 4 se describe la reactividad de sustratos lineales aleno-eno/yno-aleno en forma aquiral o quiral en la reacción totalmente intramolecular de la cicloadición [2+2+2] catalizada por rodio(I). El Capítulo 5 desarrolla una reacción de cicloadición [2+2+2] deshidrogenativa de sustratos ciano-yno-aleno que permite la síntesis de la unidad estructural de 2,6-naftiridina presente en distintos productos biológicamente relevantes. El Capítulo 6 incluye las conclusiones generales que se extraen de la tesis. Por último, el Capítulo 7 contiene el procedimiento experimental y la caracterización de todos los compuestos sintetizados en esta tesis.</field>

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            1. <field name="value">ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.</field>

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          1. <field name="value">Catàlisi de metalls de transició</field>

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          1. <field name="value">[2+2+2] cycloaddition reactions involving allenes catalysed by rhodium</field>

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