<?xml version="1.0" encoding="UTF-8" ?>
<oai_dc:dc schemaLocation="http://www.openarchives.org/OAI/2.0/oai_dc/ http://www.openarchives.org/OAI/2.0/oai_dc.xsd">
<dc:title>[2+2+2] cycloaddition reactions involving allenes catalysed by rhodium</dc:title>
<dc:creator>Haraburda, Ewelina</dc:creator>
<dc:contributor>Pla i Quintana, Anna</dc:contributor>
<dc:contributor>Roglans i Ribas, Anna</dc:contributor>
<dc:contributor>Universitat de Girona. Departament de Química</dc:contributor>
<dc:subject>Catàlisi de metalls de transició</dc:subject>
<dc:subject>Transition metal catalysis</dc:subject>
<dc:subject>Catalizadores metálicos de transición</dc:subject>
<dc:subject>Cycloaddition</dc:subject>
<dc:subject>Cicloaddició</dc:subject>
<dc:subject>Cicloaddición</dc:subject>
<dc:subject>Allenes</dc:subject>
<dc:subject>Al·lens</dc:subject>
<dc:subject>Alenos</dc:subject>
<dc:subject>Rhodium</dc:subject>
<dc:subject>Rodio</dc:subject>
<dc:subject>Rodi</dc:subject>
<dc:subject>547</dc:subject>
<dc:description>The development of new chemical processes for the formation of carbon-carbon bonds is an important topic in organic chemistry. In particular, the transition metal catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction is a highly efficient synthetic tool that allows six-membered polysubstituted carbo- and heterocyclic derivatives to be obtained in an atom economy process. Allenes are versatile substrates for cycloaddition reactions that provide a good reactivity profile together with the ability to increase the stereochemical complexity of the cycloadducts obtained. This doctoral thesis, divided into seven different chapters, is based on the methodological study of the rhodium(I)-catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction involving allenes. Chapter 1 contains a general introduction to the structural and reactivity particularities of allenes and to the [2+2+2] cycloaddition reactions, making reference to the main examples found in the literature. Chapter 2 sets out the general objectives of the thesis. In Chapters 3 and 4 the reactivity of linear chiral and non-chiral allene-ene/yne-allene substrates in totally intramolecular rhodium-catalysed [2+2+2] cycloaddition is evaluated. In Chapter 5, a dehydrogenative [2+2+2] cycloaddition of cyano-yne-allene substrates is developed which allows for the synthesis of the 2,6-naphthyridines core found in biologically relevant products. Chapter 6 draws general conclusions from the results of these studies. Finally, Chapter 7 contains the experimental procedure and the characterization data for the compounds synthesised in this thesis.</dc:description>
<dc:description>El desarrollo de nuevos procesos químicos para la formación de enlaces carbono-carbono es un campo importante en química orgánica. Concretamente, la reacción de cicloaddición [2+2+2] catalizada por metales de transición es una herramienta muy eficiente que permite la formación de derivados carbo- y heterocíclicos polisustituidos de seis miembros en un proceso de economía atómica. Por otro lado, los alenos son sustratos versátiles en reacciones de cicloadición que además de poseer un buen perfil de reactividad tienen la habilidad de incrementar la complejidad estructural en los cicloaductos que permiten sintetizar. La presente tesis doctoral, dividida en siete capítulos, se ha basado en el estudio metodológico de cicloadiciones [2+2+2] catalizadas por rodio(I) involucrando alenos. El Capítulo 1 contiene una introducción general a las particularidades estructurales y de reactividad de los alenos y a las reacciones de cicloadición [2+2+2] haciendo referencia a los principales ejemplos descritos en la bibliografía. El Capítulo 2 presenta los objetivos generales de la tesis. En los Capítulos 3 y 4 se describe la reactividad de sustratos lineales aleno-eno/yno-aleno en forma aquiral o quiral en la reacción totalmente intramolecular de la cicloadición [2+2+2] catalizada por rodio(I). El Capítulo 5 desarrolla una reacción de cicloadición [2+2+2] deshidrogenativa de sustratos ciano-yno-aleno que permite la síntesis de la unidad estructural de 2,6-naftiridina presente en distintos productos biológicamente relevantes. El Capítulo 6 incluye las conclusiones generales que se extraen de la tesis. Por último, el Capítulo 7 contiene el procedimiento experimental y la caracterización de todos los compuestos sintetizados en esta tesis.</dc:description>
<dc:date>2015-07-28</dc:date>
<dc:type>info:eu-repo/semantics/doctoralThesis</dc:type>
<dc:type>info:eu-repo/semantics/publishedVersion</dc:type>
<dc:identifier>Gi. 2077-2015</dc:identifier>
<dc:identifier>http://hdl.handle.net/10803/328439</dc:identifier>
<dc:language>eng</dc:language>
<dc:rights>ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.</dc:rights>
<dc:rights>info:eu-repo/semantics/openAccess</dc:rights>
<dc:format>application/pdf</dc:format>
<dc:format>299 p.</dc:format>
<dc:publisher>Universitat de Girona</dc:publisher>
<dc:source>TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)</dc:source>
</oai_dc:dc>
<?xml version="1.0" encoding="UTF-8" ?>
<d:DIDL schemaLocation="urn:mpeg:mpeg21:2002:02-DIDL-NS http://standards.iso.org/ittf/PubliclyAvailableStandards/MPEG-21_schema_files/did/didl.xsd">
<d:DIDLInfo>
<dcterms:created schemaLocation="http://purl.org/dc/terms/ http://dublincore.org/schemas/xmls/qdc/dcterms.xsd">2015-12-21T12:26:31Z</dcterms:created>
</d:DIDLInfo>
<d:Item id="hdl_10803_328439">
<d:Descriptor>
<d:Statement mimeType="application/xml; charset=utf-8">
<dii:Identifier schemaLocation="urn:mpeg:mpeg21:2002:01-DII-NS http://standards.iso.org/ittf/PubliclyAvailableStandards/MPEG-21_schema_files/dii/dii.xsd">urn:hdl:10803/328439</dii:Identifier>
</d:Statement>
</d:Descriptor>
<d:Descriptor>
<d:Statement mimeType="application/xml; charset=utf-8">
<oai_dc:dc schemaLocation="http://www.openarchives.org/OAI/2.0/oai_dc/ http://www.openarchives.org/OAI/2.0/oai_dc.xsd">
<dc:title>[2+2+2] cycloaddition reactions involving allenes catalysed by rhodium</dc:title>
<dc:creator>Haraburda, Ewelina</dc:creator>
<dc:contributor>ewelina.haraburda@gmail.com</dc:contributor>
<dc:contributor>false</dc:contributor>
<dc:contributor>Pla i Quintana, Anna</dc:contributor>
<dc:contributor>Roglans i Ribas, Anna</dc:contributor>
<dc:contributor>true</dc:contributor>
<dc:subject>Catàlisi de metalls de transició</dc:subject>
<dc:subject>Transition metal catalysis</dc:subject>
<dc:subject>Catalizadores metálicos de transición</dc:subject>
<dc:subject>Cycloaddition</dc:subject>
<dc:subject>Cicloaddició</dc:subject>
<dc:subject>Cicloaddición</dc:subject>
<dc:subject>Allenes</dc:subject>
<dc:subject>Al·lens</dc:subject>
<dc:subject>Alenos</dc:subject>
<dc:subject>Rhodium</dc:subject>
<dc:subject>Rodio</dc:subject>
<dc:subject>Rodi</dc:subject>
<dc:description>The development of new chemical processes for the formation of carbon-carbon bonds is an important topic in organic chemistry. In particular, the transition metal catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction is a highly efficient synthetic tool that allows six-membered polysubstituted carbo- and heterocyclic derivatives to be obtained in an atom economy process. Allenes are versatile substrates for cycloaddition reactions that provide a good reactivity profile together with the ability to increase the stereochemical complexity of the cycloadducts obtained. This doctoral thesis, divided into seven different chapters, is based on the methodological study of the rhodium(I)-catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction involving allenes. Chapter 1 contains a general introduction to the structural and reactivity particularities of allenes and to the [2+2+2] cycloaddition reactions, making reference to the main examples found in the literature. Chapter 2 sets out the general objectives of the thesis. In Chapters 3 and 4 the reactivity of linear chiral and non-chiral allene-ene/yne-allene substrates in totally intramolecular rhodium-catalysed [2+2+2] cycloaddition is evaluated. In Chapter 5, a dehydrogenative [2+2+2] cycloaddition of cyano-yne-allene substrates is developed which allows for the synthesis of the 2,6-naphthyridines core found in biologically relevant products. Chapter 6 draws general conclusions from the results of these studies. Finally, Chapter 7 contains the experimental procedure and the characterization data for the compounds synthesised in this thesis.</dc:description>
<dc:description>El desarrollo de nuevos procesos químicos para la formación de enlaces carbono-carbono es un campo importante en química orgánica. Concretamente, la reacción de cicloaddición [2+2+2] catalizada por metales de transición es una herramienta muy eficiente que permite la formación de derivados carbo- y heterocíclicos polisustituidos de seis miembros en un proceso de economía atómica. Por otro lado, los alenos son sustratos versátiles en reacciones de cicloadición que además de poseer un buen perfil de reactividad tienen la habilidad de incrementar la complejidad estructural en los cicloaductos que permiten sintetizar. La presente tesis doctoral, dividida en siete capítulos, se ha basado en el estudio metodológico de cicloadiciones [2+2+2] catalizadas por rodio(I) involucrando alenos. El Capítulo 1 contiene una introducción general a las particularidades estructurales y de reactividad de los alenos y a las reacciones de cicloadición [2+2+2] haciendo referencia a los principales ejemplos descritos en la bibliografía. El Capítulo 2 presenta los objetivos generales de la tesis. En los Capítulos 3 y 4 se describe la reactividad de sustratos lineales aleno-eno/yno-aleno en forma aquiral o quiral en la reacción totalmente intramolecular de la cicloadición [2+2+2] catalizada por rodio(I). El Capítulo 5 desarrolla una reacción de cicloadición [2+2+2] deshidrogenativa de sustratos ciano-yno-aleno que permite la síntesis de la unidad estructural de 2,6-naftiridina presente en distintos productos biológicamente relevantes. El Capítulo 6 incluye las conclusiones generales que se extraen de la tesis. Por último, el Capítulo 7 contiene el procedimiento experimental y la caracterización de todos los compuestos sintetizados en esta tesis.</dc:description>
<dc:date>2015-12-21T12:26:31Z</dc:date>
<dc:date>2015-12-21T12:26:31Z</dc:date>
<dc:date>2015-07-28</dc:date>
<dc:type>info:eu-repo/semantics/doctoralThesis</dc:type>
<dc:type>info:eu-repo/semantics/publishedVersion</dc:type>
<dc:identifier>http://hdl.handle.net/10803/328439</dc:identifier>
<dc:language>eng</dc:language>
<dc:rights>ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.</dc:rights>
<dc:rights>info:eu-repo/semantics/openAccess</dc:rights>
<dc:publisher>Universitat de Girona</dc:publisher>
<dc:source>TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)</dc:source>
</oai_dc:dc>
</d:Statement>
</d:Descriptor>
<d:Component id="10803_328439_5">
</d:Component>
</d:Item>
</d:DIDL>
<?xml version="1.0" encoding="UTF-8" ?>
<dim:dim schemaLocation="http://www.dspace.org/xmlns/dspace/dim http://www.dspace.org/schema/dim.xsd">
<dim:field element="contributor" mdschema="dc">Universitat de Girona. Departament de Química</dim:field>
<dim:field element="contributor" mdschema="dc" qualifier="author">Haraburda, Ewelina</dim:field>
<dim:field element="contributor" lang="cat" mdschema="dc" qualifier="authoremail">ewelina.haraburda@gmail.com</dim:field>
<dim:field element="contributor" lang="cat" mdschema="dc" qualifier="authoremailshow">false</dim:field>
<dim:field element="contributor" mdschema="dc" qualifier="director">Pla i Quintana, Anna</dim:field>
<dim:field element="contributor" mdschema="dc" qualifier="tutor">Roglans i Ribas, Anna</dim:field>
<dim:field element="contributor" lang="cat" mdschema="dc" qualifier="authorsendemail">true</dim:field>
<dim:field element="date" mdschema="dc" qualifier="accessioned">2015-12-21T12:26:31Z</dim:field>
<dim:field element="date" mdschema="dc" qualifier="available">2015-12-21T12:26:31Z</dim:field>
<dim:field element="date" mdschema="dc" qualifier="issued">2015-07-28</dim:field>
<dim:field element="identifier" lang="cat" mdschema="dc">Gi. 2077-2015</dim:field>
<dim:field element="identifier" mdschema="dc" qualifier="uri">http://hdl.handle.net/10803/328439</dim:field>
<dim:field element="description" lang="eng" mdschema="dc" qualifier="abstract">The development of new chemical processes for the formation of carbon-carbon bonds is an important topic in organic chemistry. In particular, the transition metal catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction is a highly efficient synthetic tool that allows six-membered polysubstituted carbo- and heterocyclic derivatives to be obtained in an atom economy process. Allenes are versatile substrates for cycloaddition reactions that provide a good reactivity profile together with the ability to increase the stereochemical complexity of the cycloadducts obtained. This doctoral thesis, divided into seven different chapters, is based on the methodological study of the rhodium(I)-catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction involving allenes. Chapter 1 contains a general introduction to the structural and reactivity particularities of allenes and to the [2+2+2] cycloaddition reactions, making reference to the main examples found in the literature. Chapter 2 sets out the general objectives of the thesis. In Chapters 3 and 4 the reactivity of linear chiral and non-chiral allene-ene/yne-allene substrates in totally intramolecular rhodium-catalysed [2+2+2] cycloaddition is evaluated. In Chapter 5, a dehydrogenative [2+2+2] cycloaddition of cyano-yne-allene substrates is developed which allows for the synthesis of the 2,6-naphthyridines core found in biologically relevant products. Chapter 6 draws general conclusions from the results of these studies. Finally, Chapter 7 contains the experimental procedure and the characterization data for the compounds synthesised in this thesis.</dim:field>
<dim:field element="description" lang="cat" mdschema="dc" qualifier="abstract">El desarrollo de nuevos procesos químicos para la formación de enlaces carbono-carbono es un campo importante en química orgánica. Concretamente, la reacción de cicloaddición [2+2+2] catalizada por metales de transición es una herramienta muy eficiente que permite la formación de derivados carbo- y heterocíclicos polisustituidos de seis miembros en un proceso de economía atómica. Por otro lado, los alenos son sustratos versátiles en reacciones de cicloadición que además de poseer un buen perfil de reactividad tienen la habilidad de incrementar la complejidad estructural en los cicloaductos que permiten sintetizar. La presente tesis doctoral, dividida en siete capítulos, se ha basado en el estudio metodológico de cicloadiciones [2+2+2] catalizadas por rodio(I) involucrando alenos. El Capítulo 1 contiene una introducción general a las particularidades estructurales y de reactividad de los alenos y a las reacciones de cicloadición [2+2+2] haciendo referencia a los principales ejemplos descritos en la bibliografía. El Capítulo 2 presenta los objetivos generales de la tesis. En los Capítulos 3 y 4 se describe la reactividad de sustratos lineales aleno-eno/yno-aleno en forma aquiral o quiral en la reacción totalmente intramolecular de la cicloadición [2+2+2] catalizada por rodio(I). El Capítulo 5 desarrolla una reacción de cicloadición [2+2+2] deshidrogenativa de sustratos ciano-yno-aleno que permite la síntesis de la unidad estructural de 2,6-naftiridina presente en distintos productos biológicamente relevantes. El Capítulo 6 incluye las conclusiones generales que se extraen de la tesis. Por último, el Capítulo 7 contiene el procedimiento experimental y la caracterización de todos los compuestos sintetizados en esta tesis.</dim:field>
<dim:field element="format" lang="cat" mdschema="dc" qualifier="extent">299 p.</dim:field>
<dim:field element="format" mdschema="dc" qualifier="mimetype">application/pdf</dim:field>
<dim:field element="language" lang="cat" mdschema="dc" qualifier="iso">eng</dim:field>
<dim:field element="publisher" mdschema="dc">Universitat de Girona</dim:field>
<dim:field element="rights" mdschema="dc" qualifier="license">ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.</dim:field>
<dim:field element="rights" mdschema="dc" qualifier="accessLevel">info:eu-repo/semantics/openAccess</dim:field>
<dim:field element="source" mdschema="dc">TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)</dim:field>
<dim:field element="subject" lang="cat" mdschema="dc">Catàlisi de metalls de transició</dim:field>
<dim:field element="subject" lang="cat" mdschema="dc">Transition metal catalysis</dim:field>
<dim:field element="subject" lang="cat" mdschema="dc">Catalizadores metálicos de transición</dim:field>
<dim:field element="subject" lang="cat" mdschema="dc">Cycloaddition</dim:field>
<dim:field element="subject" lang="cat" mdschema="dc">Cicloaddició</dim:field>
<dim:field element="subject" lang="cat" mdschema="dc">Cicloaddición</dim:field>
<dim:field element="subject" lang="cat" mdschema="dc">Allenes</dim:field>
<dim:field element="subject" lang="cat" mdschema="dc">Al·lens</dim:field>
<dim:field element="subject" lang="cat" mdschema="dc">Alenos</dim:field>
<dim:field element="subject" lang="cat" mdschema="dc">Rhodium</dim:field>
<dim:field element="subject" lang="cat" mdschema="dc">Rodio</dim:field>
<dim:field element="subject" lang="cat" mdschema="dc">Rodi</dim:field>
<dim:field element="subject" lang="cat" mdschema="dc" qualifier="udc">547</dim:field>
<dim:field element="title" lang="cat" mdschema="dc">[2+2+2] cycloaddition reactions involving allenes catalysed by rhodium</dim:field>
<dim:field element="type" mdschema="dc">info:eu-repo/semantics/doctoralThesis</dim:field>
<dim:field element="type" mdschema="dc">info:eu-repo/semantics/publishedVersion</dim:field>
<dim:field element="embargo" lang="cat" mdschema="dc" qualifier="terms">cap</dim:field>
</dim:dim>
<?xml version="1.0" encoding="UTF-8" ?>
<thesis schemaLocation="http://www.ndltd.org/standards/metadata/etdms/1.0/ http://www.ndltd.org/standards/metadata/etdms/1.0/etdms.xsd">
<title>[2+2+2] cycloaddition reactions involving allenes catalysed by rhodium</title>
<creator>Haraburda, Ewelina</creator>
<contributor>ewelina.haraburda@gmail.com</contributor>
<contributor>false</contributor>
<contributor>Pla i Quintana, Anna</contributor>
<contributor>Roglans i Ribas, Anna</contributor>
<contributor>true</contributor>
<subject>Catàlisi de metalls de transició</subject>
<subject>Transition metal catalysis</subject>
<subject>Catalizadores metálicos de transición</subject>
<subject>Cycloaddition</subject>
<subject>Cicloaddició</subject>
<subject>Cicloaddición</subject>
<subject>Allenes</subject>
<subject>Al·lens</subject>
<subject>Alenos</subject>
<subject>Rhodium</subject>
<subject>Rodio</subject>
<subject>Rodi</subject>
<description>The development of new chemical processes for the formation of carbon-carbon bonds is an important topic in organic chemistry. In particular, the transition metal catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction is a highly efficient synthetic tool that allows six-membered polysubstituted carbo- and heterocyclic derivatives to be obtained in an atom economy process. Allenes are versatile substrates for cycloaddition reactions that provide a good reactivity profile together with the ability to increase the stereochemical complexity of the cycloadducts obtained. This doctoral thesis, divided into seven different chapters, is based on the methodological study of the rhodium(I)-catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction involving allenes. Chapter 1 contains a general introduction to the structural and reactivity particularities of allenes and to the [2+2+2] cycloaddition reactions, making reference to the main examples found in the literature. Chapter 2 sets out the general objectives of the thesis. In Chapters 3 and 4 the reactivity of linear chiral and non-chiral allene-ene/yne-allene substrates in totally intramolecular rhodium-catalysed [2+2+2] cycloaddition is evaluated. In Chapter 5, a dehydrogenative [2+2+2] cycloaddition of cyano-yne-allene substrates is developed which allows for the synthesis of the 2,6-naphthyridines core found in biologically relevant products. Chapter 6 draws general conclusions from the results of these studies. Finally, Chapter 7 contains the experimental procedure and the characterization data for the compounds synthesised in this thesis.</description>
<description>El desarrollo de nuevos procesos químicos para la formación de enlaces carbono-carbono es un campo importante en química orgánica. Concretamente, la reacción de cicloaddición [2+2+2] catalizada por metales de transición es una herramienta muy eficiente que permite la formación de derivados carbo- y heterocíclicos polisustituidos de seis miembros en un proceso de economía atómica. Por otro lado, los alenos son sustratos versátiles en reacciones de cicloadición que además de poseer un buen perfil de reactividad tienen la habilidad de incrementar la complejidad estructural en los cicloaductos que permiten sintetizar. La presente tesis doctoral, dividida en siete capítulos, se ha basado en el estudio metodológico de cicloadiciones [2+2+2] catalizadas por rodio(I) involucrando alenos. El Capítulo 1 contiene una introducción general a las particularidades estructurales y de reactividad de los alenos y a las reacciones de cicloadición [2+2+2] haciendo referencia a los principales ejemplos descritos en la bibliografía. El Capítulo 2 presenta los objetivos generales de la tesis. En los Capítulos 3 y 4 se describe la reactividad de sustratos lineales aleno-eno/yno-aleno en forma aquiral o quiral en la reacción totalmente intramolecular de la cicloadición [2+2+2] catalizada por rodio(I). El Capítulo 5 desarrolla una reacción de cicloadición [2+2+2] deshidrogenativa de sustratos ciano-yno-aleno que permite la síntesis de la unidad estructural de 2,6-naftiridina presente en distintos productos biológicamente relevantes. El Capítulo 6 incluye las conclusiones generales que se extraen de la tesis. Por último, el Capítulo 7 contiene el procedimiento experimental y la caracterización de todos los compuestos sintetizados en esta tesis.</description>
<date>2015-12-21</date>
<date>2015-12-21</date>
<date>2015-07-28</date>
<type>info:eu-repo/semantics/doctoralThesis</type>
<type>info:eu-repo/semantics/publishedVersion</type>
<identifier>http://hdl.handle.net/10803/328439</identifier>
<language>eng</language>
<rights>ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.</rights>
<rights>info:eu-repo/semantics/openAccess</rights>
<publisher>Universitat de Girona</publisher>
<source>TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)</source>
</thesis>
<?xml version="1.0" encoding="UTF-8" ?>
<record schemaLocation="http://www.loc.gov/MARC21/slim http://www.loc.gov/standards/marcxml/schema/MARC21slim.xsd">
<leader>00925njm 22002777a 4500</leader>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="042">
<subfield code="a">dc</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="720">
<subfield code="a">Haraburda, Ewelina</subfield>
<subfield code="e">author</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="260">
<subfield code="c">2015-07-28</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="520">
<subfield code="a">The development of new chemical processes for the formation of carbon-carbon bonds is an important topic in organic chemistry. In particular, the transition metal catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction is a highly efficient synthetic tool that allows six-membered polysubstituted carbo- and heterocyclic derivatives to be obtained in an atom economy process. Allenes are versatile substrates for cycloaddition reactions that provide a good reactivity profile together with the ability to increase the stereochemical complexity of the cycloadducts obtained. This doctoral thesis, divided into seven different chapters, is based on the methodological study of the rhodium(I)-catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction involving allenes. Chapter 1 contains a general introduction to the structural and reactivity particularities of allenes and to the [2+2+2] cycloaddition reactions, making reference to the main examples found in the literature. Chapter 2 sets out the general objectives of the thesis. In Chapters 3 and 4 the reactivity of linear chiral and non-chiral allene-ene/yne-allene substrates in totally intramolecular rhodium-catalysed [2+2+2] cycloaddition is evaluated. In Chapter 5, a dehydrogenative [2+2+2] cycloaddition of cyano-yne-allene substrates is developed which allows for the synthesis of the 2,6-naphthyridines core found in biologically relevant products. Chapter 6 draws general conclusions from the results of these studies. Finally, Chapter 7 contains the experimental procedure and the characterization data for the compounds synthesised in this thesis.</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="520">
<subfield code="a">El desarrollo de nuevos procesos químicos para la formación de enlaces carbono-carbono es un campo importante en química orgánica. Concretamente, la reacción de cicloaddición [2+2+2] catalizada por metales de transición es una herramienta muy eficiente que permite la formación de derivados carbo- y heterocíclicos polisustituidos de seis miembros en un proceso de economía atómica. Por otro lado, los alenos son sustratos versátiles en reacciones de cicloadición que además de poseer un buen perfil de reactividad tienen la habilidad de incrementar la complejidad estructural en los cicloaductos que permiten sintetizar. La presente tesis doctoral, dividida en siete capítulos, se ha basado en el estudio metodológico de cicloadiciones [2+2+2] catalizadas por rodio(I) involucrando alenos. El Capítulo 1 contiene una introducción general a las particularidades estructurales y de reactividad de los alenos y a las reacciones de cicloadición [2+2+2] haciendo referencia a los principales ejemplos descritos en la bibliografía. El Capítulo 2 presenta los objetivos generales de la tesis. En los Capítulos 3 y 4 se describe la reactividad de sustratos lineales aleno-eno/yno-aleno en forma aquiral o quiral en la reacción totalmente intramolecular de la cicloadición [2+2+2] catalizada por rodio(I). El Capítulo 5 desarrolla una reacción de cicloadición [2+2+2] deshidrogenativa de sustratos ciano-yno-aleno que permite la síntesis de la unidad estructural de 2,6-naftiridina presente en distintos productos biológicamente relevantes. El Capítulo 6 incluye las conclusiones generales que se extraen de la tesis. Por último, el Capítulo 7 contiene el procedimiento experimental y la caracterización de todos los compuestos sintetizados en esta tesis.</subfield>
</datafield>
<datafield ind1="8" ind2=" " tag="024">
<subfield code="a">http://hdl.handle.net/10803/328439</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="653">
<subfield code="a">Catàlisi de metalls de transició</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="653">
<subfield code="a">Transition metal catalysis</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="653">
<subfield code="a">Catalizadores metálicos de transición</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="653">
<subfield code="a">Cycloaddition</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="653">
<subfield code="a">Cicloaddició</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="653">
<subfield code="a">Cicloaddición</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="653">
<subfield code="a">Allenes</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="653">
<subfield code="a">Al·lens</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="653">
<subfield code="a">Alenos</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="653">
<subfield code="a">Rhodium</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="653">
<subfield code="a">Rodio</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="653">
<subfield code="a">Rodi</subfield>
</datafield>
<datafield ind1="0" ind2="0" tag="245">
<subfield code="a">[2+2+2] cycloaddition reactions involving allenes catalysed by rhodium</subfield>
</datafield>
</record>
<?xml version="1.0" encoding="UTF-8" ?>
<record schemaLocation="http://www.loc.gov/MARC21/slim http://www.loc.gov/standards/marcxml/schema/MARC21slim.xsd">
<leader>nam a 5i 4500</leader>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="653">
<subfield code="a">Catàlisi de metalls de transició</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="653">
<subfield code="a">Transition metal catalysis</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="653">
<subfield code="a">Catalizadores metálicos de transición</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="653">
<subfield code="a">Cycloaddition</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="653">
<subfield code="a">Cicloaddició</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="653">
<subfield code="a">Cicloaddición</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="653">
<subfield code="a">Allenes</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="653">
<subfield code="a">Al·lens</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="653">
<subfield code="a">Alenos</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="653">
<subfield code="a">Rhodium</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="653">
<subfield code="a">Rodio</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="653">
<subfield code="a">Rodi</subfield>
</datafield>
<datafield ind1="1" ind2="0" tag="245">
<subfield code="a">[2+2+2] cycloaddition reactions involving allenes catalysed by rhodium</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2="1" tag="264">
<subfield code="a">[Girona] :</subfield>
<subfield code="b">Universitat de Girona,</subfield>
<subfield code="c">[2015]</subfield>
</datafield>
<datafield ind1="4" ind2="0" tag="856">
<subfield code="z">Accés lliure</subfield>
<subfield code="u">http://hdl.handle.net/10803/328439</subfield>
</datafield>
<controlfield tag="007">cr |||||||||||</controlfield>
<controlfield tag="008">AAMMDDs2015 sp ||||fsm||||0|| 0 eng|c</controlfield>
<datafield ind1="1" ind2=" " tag="100">
<subfield code="a">Haraburda, Ewelina,</subfield>
<subfield code="e">autor</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="300">
<subfield code="a">1 recurs en línia (299 pàgines)</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="502">
<subfield code="g">Tesi</subfield>
<subfield code="b">Doctorat</subfield>
<subfield code="c">Universitat de Girona. Departament de Química</subfield>
<subfield code="d">2015</subfield>
</datafield>
<datafield ind1="2" ind2=" " tag="710">
<subfield code="a">Universitat de Girona. Departament de Química</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2="4" tag="655">
<subfield code="a">Tesis i dissertacions electròniques</subfield>
</datafield>
<datafield ind1="1" ind2=" " tag="700">
<subfield code="a">Pla i Quintana, Anna,</subfield>
<subfield code="e">supervisor acadèmic</subfield>
</datafield>
<datafield ind1="1" ind2=" " tag="700">
<subfield code="a">Roglans i Ribas, Anna,</subfield>
<subfield code="e">supervisor acadèmic</subfield>
</datafield>
<datafield ind1="0" ind2=" " tag="730">
<subfield code="a">TDX</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="017">
<subfield code="a">DL Gi. 2077-2015</subfield>
<subfield code="b">Biblioteca de Catalunya</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="520">
<subfield code="a">The development of new chemical processes for the formation of carbon-carbon bonds is an important topic in organic chemistry. In particular, the transition metal catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction is a highly efficient synthetic tool that allows six-membered polysubstituted carbo- and heterocyclic derivatives to be obtained in an atom economy process. Allenes are versatile substrates for cycloaddition reactions that provide a good reactivity profile together with the ability to increase the stereochemical complexity of the cycloadducts obtained. This doctoral thesis, divided into seven different chapters, is based on the methodological study of the rhodium(I)-catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction involving allenes. Chapter 1 contains a general introduction to the structural and reactivity particularities of allenes and to the [2+2+2] cycloaddition reactions, making reference to the main examples found in the literature. Chapter 2 sets out the general objectives of the thesis. In Chapters 3 and 4 the reactivity of linear chiral and non-chiral allene-ene/yne-allene substrates in totally intramolecular rhodium-catalysed [2+2+2] cycloaddition is evaluated. In Chapter 5, a dehydrogenative [2+2+2] cycloaddition of cyano-yne-allene substrates is developed which allows for the synthesis of the 2,6-naphthyridines core found in biologically relevant products. Chapter 6 draws general conclusions from the results of these studies. Finally, Chapter 7 contains the experimental procedure and the characterization data for the compounds synthesised in this thesis.</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="998">
<subfield code="a">g</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="040">
<subfield code="a">ES-BaCBU</subfield>
<subfield code="b">cat</subfield>
<subfield code="e">rda</subfield>
<subfield code="c">ES-BaCBU</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="336">
<subfield code="a">text</subfield>
<subfield code="b">txt</subfield>
<subfield code="2">rdacontent</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="337">
<subfield code="a">informàtic</subfield>
<subfield code="b">c</subfield>
<subfield code="2">rdamedia</subfield>
</datafield>
<datafield ind1=" " ind2=" " tag="338">
<subfield code="a">recurs en línia</subfield>
<subfield code="b">cr</subfield>
<subfield code="2">rdacarrier</subfield>
</datafield>
</record>
<?xml version="1.0" encoding="UTF-8" ?>
<mets ID=" DSpace_ITEM_10803-328439" OBJID=" hdl:10803/328439" PROFILE="DSpace METS SIP Profile 1.0" TYPE="DSpace ITEM" schemaLocation="http://www.loc.gov/METS/ http://www.loc.gov/standards/mets/mets.xsd">
<metsHdr CREATEDATE="2021-10-30T07:40:48Z">
<agent ROLE="CUSTODIAN" TYPE="ORGANIZATION">
<name>TDX</name>
</agent>
</metsHdr>
<dmdSec ID="DMD_10803_328439">
<mdWrap MDTYPE="MODS">
<xmlData schemaLocation="http://www.loc.gov/mods/v3 http://www.loc.gov/standards/mods/v3/mods-3-1.xsd">
<mods:mods schemaLocation="http://www.loc.gov/mods/v3 http://www.loc.gov/standards/mods/v3/mods-3-1.xsd">
<mods:name>
<mods:role>
<mods:roleTerm type="text">author</mods:roleTerm>
</mods:role>
<mods:namePart>Haraburda, Ewelina</mods:namePart>
</mods:name>
<mods:name>
<mods:role>
<mods:roleTerm type="text">authoremail</mods:roleTerm>
</mods:role>
<mods:namePart>ewelina.haraburda@gmail.com</mods:namePart>
</mods:name>
<mods:name>
<mods:role>
<mods:roleTerm type="text">authoremailshow</mods:roleTerm>
</mods:role>
<mods:namePart>false</mods:namePart>
</mods:name>
<mods:name>
<mods:role>
<mods:roleTerm type="text">director</mods:roleTerm>
</mods:role>
<mods:namePart>Pla i Quintana, Anna</mods:namePart>
</mods:name>
<mods:name>
<mods:role>
<mods:roleTerm type="text">tutor</mods:roleTerm>
</mods:role>
<mods:namePart>Roglans i Ribas, Anna</mods:namePart>
</mods:name>
<mods:name>
<mods:role>
<mods:roleTerm type="text">authorsendemail</mods:roleTerm>
</mods:role>
<mods:namePart>true</mods:namePart>
</mods:name>
<mods:extension>
<mods:dateAccessioned encoding="iso8601">2015-12-21T12:26:31Z</mods:dateAccessioned>
</mods:extension>
<mods:extension>
<mods:dateAvailable encoding="iso8601">2015-12-21T12:26:31Z</mods:dateAvailable>
</mods:extension>
<mods:originInfo>
<mods:dateIssued encoding="iso8601">2015-07-28</mods:dateIssued>
</mods:originInfo>
<mods:identifier type="uri">http://hdl.handle.net/10803/328439</mods:identifier>
<mods:abstract>The development of new chemical processes for the formation of carbon-carbon bonds is an important topic in organic chemistry. In particular, the transition metal catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction is a highly efficient synthetic tool that allows six-membered polysubstituted carbo- and heterocyclic derivatives to be obtained in an atom economy process. Allenes are versatile substrates for cycloaddition reactions that provide a good reactivity profile together with the ability to increase the stereochemical complexity of the cycloadducts obtained. This doctoral thesis, divided into seven different chapters, is based on the methodological study of the rhodium(I)-catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction involving allenes. Chapter 1 contains a general introduction to the structural and reactivity particularities of allenes and to the [2+2+2] cycloaddition reactions, making reference to the main examples found in the literature. Chapter 2 sets out the general objectives of the thesis. In Chapters 3 and 4 the reactivity of linear chiral and non-chiral allene-ene/yne-allene substrates in totally intramolecular rhodium-catalysed [2+2+2] cycloaddition is evaluated. In Chapter 5, a dehydrogenative [2+2+2] cycloaddition of cyano-yne-allene substrates is developed which allows for the synthesis of the 2,6-naphthyridines core found in biologically relevant products. Chapter 6 draws general conclusions from the results of these studies. Finally, Chapter 7 contains the experimental procedure and the characterization data for the compounds synthesised in this thesis.</mods:abstract>
<mods:abstract>El desarrollo de nuevos procesos químicos para la formación de enlaces carbono-carbono es un campo importante en química orgánica. Concretamente, la reacción de cicloaddición [2+2+2] catalizada por metales de transición es una herramienta muy eficiente que permite la formación de derivados carbo- y heterocíclicos polisustituidos de seis miembros en un proceso de economía atómica. Por otro lado, los alenos son sustratos versátiles en reacciones de cicloadición que además de poseer un buen perfil de reactividad tienen la habilidad de incrementar la complejidad estructural en los cicloaductos que permiten sintetizar. La presente tesis doctoral, dividida en siete capítulos, se ha basado en el estudio metodológico de cicloadiciones [2+2+2] catalizadas por rodio(I) involucrando alenos. El Capítulo 1 contiene una introducción general a las particularidades estructurales y de reactividad de los alenos y a las reacciones de cicloadición [2+2+2] haciendo referencia a los principales ejemplos descritos en la bibliografía. El Capítulo 2 presenta los objetivos generales de la tesis. En los Capítulos 3 y 4 se describe la reactividad de sustratos lineales aleno-eno/yno-aleno en forma aquiral o quiral en la reacción totalmente intramolecular de la cicloadición [2+2+2] catalizada por rodio(I). El Capítulo 5 desarrolla una reacción de cicloadición [2+2+2] deshidrogenativa de sustratos ciano-yno-aleno que permite la síntesis de la unidad estructural de 2,6-naftiridina presente en distintos productos biológicamente relevantes. El Capítulo 6 incluye las conclusiones generales que se extraen de la tesis. Por último, el Capítulo 7 contiene el procedimiento experimental y la caracterización de todos los compuestos sintetizados en esta tesis.</mods:abstract>
<mods:language>
<mods:languageTerm authority="rfc3066">eng</mods:languageTerm>
</mods:language>
<mods:subject>
<mods:topic>Catàlisi de metalls de transició</mods:topic>
</mods:subject>
<mods:subject>
<mods:topic>Transition metal catalysis</mods:topic>
</mods:subject>
<mods:subject>
<mods:topic>Catalizadores metálicos de transición</mods:topic>
</mods:subject>
<mods:subject>
<mods:topic>Cycloaddition</mods:topic>
</mods:subject>
<mods:subject>
<mods:topic>Cicloaddició</mods:topic>
</mods:subject>
<mods:subject>
<mods:topic>Cicloaddición</mods:topic>
</mods:subject>
<mods:subject>
<mods:topic>Allenes</mods:topic>
</mods:subject>
<mods:subject>
<mods:topic>Al·lens</mods:topic>
</mods:subject>
<mods:subject>
<mods:topic>Alenos</mods:topic>
</mods:subject>
<mods:subject>
<mods:topic>Rhodium</mods:topic>
</mods:subject>
<mods:subject>
<mods:topic>Rodio</mods:topic>
</mods:subject>
<mods:subject>
<mods:topic>Rodi</mods:topic>
</mods:subject>
<mods:titleInfo>
<mods:title>[2+2+2] cycloaddition reactions involving allenes catalysed by rhodium</mods:title>
</mods:titleInfo>
<mods:genre>info:eu-repo/semantics/doctoralThesis</mods:genre>
</mods:mods>
</xmlData>
</mdWrap>
</dmdSec>
<amdSec ID="FO_10803_328439_5">
<techMD ID="TECH_O_10803_328439_5">
<mdWrap MDTYPE="PREMIS">
<xmlData schemaLocation="http://www.loc.gov/standards/premis http://www.loc.gov/standards/premis/PREMIS-v1-0.xsd">
<premis:premis>
<premis:object>
<premis:objectIdentifier>
<premis:objectIdentifierType>URL</premis:objectIdentifierType>
<premis:objectIdentifierValue>http://www.tdx.cat/bitstream/10803/328439/5/teh1de1.pdf</premis:objectIdentifierValue>
</premis:objectIdentifier>
<premis:objectCategory>File</premis:objectCategory>
<premis:objectCharacteristics>
<premis:fixity>
<premis:messageDigestAlgorithm>MD5</premis:messageDigestAlgorithm>
<premis:messageDigest>ea595f145a6c1b379cf8fa744cb3a958</premis:messageDigest>
</premis:fixity>
<premis:size>16284250</premis:size>
<premis:format>
<premis:formatDesignation>
<premis:formatName>application/pdf</premis:formatName>
</premis:formatDesignation>
</premis:format>
</premis:objectCharacteristics>
<premis:originalName>teh1de1.pdf</premis:originalName>
</premis:object>
</premis:premis>
</xmlData>
</mdWrap>
</techMD>
</amdSec>
<amdSec ID="FT_10803_328439_3">
<techMD ID="TECH_T_10803_328439_3">
<mdWrap MDTYPE="PREMIS">
<xmlData schemaLocation="http://www.loc.gov/standards/premis http://www.loc.gov/standards/premis/PREMIS-v1-0.xsd">
<premis:premis>
<premis:object>
<premis:objectIdentifier>
<premis:objectIdentifierType>URL</premis:objectIdentifierType>
<premis:objectIdentifierValue>http://www.tdx.cat/bitstream/10803/328439/3/teh1de1.pdf.txt</premis:objectIdentifierValue>
</premis:objectIdentifier>
<premis:objectCategory>File</premis:objectCategory>
<premis:objectCharacteristics>
<premis:fixity>
<premis:messageDigestAlgorithm>MD5</premis:messageDigestAlgorithm>
<premis:messageDigest>d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e</premis:messageDigest>
</premis:fixity>
<premis:size>0</premis:size>
<premis:format>
<premis:formatDesignation>
<premis:formatName>text/plain</premis:formatName>
</premis:formatDesignation>
</premis:format>
</premis:objectCharacteristics>
<premis:originalName>teh1de1.pdf.txt</premis:originalName>
</premis:object>
</premis:premis>
</xmlData>
</mdWrap>
</techMD>
</amdSec>
<fileSec>
<fileGrp USE="ORIGINAL">
<file ADMID="FO_10803_328439_5" CHECKSUM="ea595f145a6c1b379cf8fa744cb3a958" CHECKSUMTYPE="MD5" GROUPID="GROUP_BITSTREAM_10803_328439_5" ID="BITSTREAM_ORIGINAL_10803_328439_5" MIMETYPE="application/pdf" SEQ="5" SIZE="16284250">
</file>
</fileGrp>
<fileGrp USE="TEXT">
<file ADMID="FT_10803_328439_3" CHECKSUM="d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e" CHECKSUMTYPE="MD5" GROUPID="GROUP_BITSTREAM_10803_328439_3" ID="BITSTREAM_TEXT_10803_328439_3" MIMETYPE="text/plain" SEQ="3" SIZE="0">
</file>
</fileGrp>
</fileSec>
<structMap LABEL="DSpace Object" TYPE="LOGICAL">
<div ADMID="DMD_10803_328439" TYPE="DSpace Object Contents">
<div TYPE="DSpace BITSTREAM">
</div>
</div>
</structMap>
</mets>
<?xml version="1.0" encoding="UTF-8" ?>
<mods:mods schemaLocation="http://www.loc.gov/mods/v3 http://www.loc.gov/standards/mods/v3/mods-3-1.xsd">
<mods:name>
<mods:namePart>Haraburda, Ewelina</mods:namePart>
</mods:name>
<mods:extension>
<mods:dateAvailable encoding="iso8601">2015-12-21T12:26:31Z</mods:dateAvailable>
</mods:extension>
<mods:extension>
<mods:dateAccessioned encoding="iso8601">2015-12-21T12:26:31Z</mods:dateAccessioned>
</mods:extension>
<mods:originInfo>
<mods:dateIssued encoding="iso8601">2015-07-28</mods:dateIssued>
</mods:originInfo>
<mods:identifier type="uri">http://hdl.handle.net/10803/328439</mods:identifier>
<mods:abstract>The development of new chemical processes for the formation of carbon-carbon bonds is an important topic in organic chemistry. In particular, the transition metal catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction is a highly efficient synthetic tool that allows six-membered polysubstituted carbo- and heterocyclic derivatives to be obtained in an atom economy process. Allenes are versatile substrates for cycloaddition reactions that provide a good reactivity profile together with the ability to increase the stereochemical complexity of the cycloadducts obtained. This doctoral thesis, divided into seven different chapters, is based on the methodological study of the rhodium(I)-catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction involving allenes. Chapter 1 contains a general introduction to the structural and reactivity particularities of allenes and to the [2+2+2] cycloaddition reactions, making reference to the main examples found in the literature. Chapter 2 sets out the general objectives of the thesis. In Chapters 3 and 4 the reactivity of linear chiral and non-chiral allene-ene/yne-allene substrates in totally intramolecular rhodium-catalysed [2+2+2] cycloaddition is evaluated. In Chapter 5, a dehydrogenative [2+2+2] cycloaddition of cyano-yne-allene substrates is developed which allows for the synthesis of the 2,6-naphthyridines core found in biologically relevant products. Chapter 6 draws general conclusions from the results of these studies. Finally, Chapter 7 contains the experimental procedure and the characterization data for the compounds synthesised in this thesis.</mods:abstract>
<mods:abstract>El desarrollo de nuevos procesos químicos para la formación de enlaces carbono-carbono es un campo importante en química orgánica. Concretamente, la reacción de cicloaddición [2+2+2] catalizada por metales de transición es una herramienta muy eficiente que permite la formación de derivados carbo- y heterocíclicos polisustituidos de seis miembros en un proceso de economía atómica. Por otro lado, los alenos son sustratos versátiles en reacciones de cicloadición que además de poseer un buen perfil de reactividad tienen la habilidad de incrementar la complejidad estructural en los cicloaductos que permiten sintetizar. La presente tesis doctoral, dividida en siete capítulos, se ha basado en el estudio metodológico de cicloadiciones [2+2+2] catalizadas por rodio(I) involucrando alenos. El Capítulo 1 contiene una introducción general a las particularidades estructurales y de reactividad de los alenos y a las reacciones de cicloadición [2+2+2] haciendo referencia a los principales ejemplos descritos en la bibliografía. El Capítulo 2 presenta los objetivos generales de la tesis. En los Capítulos 3 y 4 se describe la reactividad de sustratos lineales aleno-eno/yno-aleno en forma aquiral o quiral en la reacción totalmente intramolecular de la cicloadición [2+2+2] catalizada por rodio(I). El Capítulo 5 desarrolla una reacción de cicloadición [2+2+2] deshidrogenativa de sustratos ciano-yno-aleno que permite la síntesis de la unidad estructural de 2,6-naftiridina presente en distintos productos biológicamente relevantes. El Capítulo 6 incluye las conclusiones generales que se extraen de la tesis. Por último, el Capítulo 7 contiene el procedimiento experimental y la caracterización de todos los compuestos sintetizados en esta tesis.</mods:abstract>
<mods:language>
<mods:languageTerm>eng</mods:languageTerm>
</mods:language>
<mods:accessCondition type="useAndReproduction">ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.</mods:accessCondition>
<mods:accessCondition type="useAndReproduction">info:eu-repo/semantics/openAccess</mods:accessCondition>
<mods:subject>
<mods:topic>Catàlisi de metalls de transició</mods:topic>
</mods:subject>
<mods:subject>
<mods:topic>Transition metal catalysis</mods:topic>
</mods:subject>
<mods:subject>
<mods:topic>Catalizadores metálicos de transición</mods:topic>
</mods:subject>
<mods:subject>
<mods:topic>Cycloaddition</mods:topic>
</mods:subject>
<mods:subject>
<mods:topic>Cicloaddició</mods:topic>
</mods:subject>
<mods:subject>
<mods:topic>Cicloaddición</mods:topic>
</mods:subject>
<mods:subject>
<mods:topic>Allenes</mods:topic>
</mods:subject>
<mods:subject>
<mods:topic>Al·lens</mods:topic>
</mods:subject>
<mods:subject>
<mods:topic>Alenos</mods:topic>
</mods:subject>
<mods:subject>
<mods:topic>Rhodium</mods:topic>
</mods:subject>
<mods:subject>
<mods:topic>Rodio</mods:topic>
</mods:subject>
<mods:subject>
<mods:topic>Rodi</mods:topic>
</mods:subject>
<mods:titleInfo>
<mods:title>[2+2+2] cycloaddition reactions involving allenes catalysed by rhodium</mods:title>
</mods:titleInfo>
<mods:genre>info:eu-repo/semantics/doctoralThesis</mods:genre>
<mods:genre>info:eu-repo/semantics/publishedVersion</mods:genre>
</mods:mods>
<?xml version="1.0" encoding="UTF-8" ?>
<atom:entry schemaLocation="http://www.w3.org/2005/Atom http://www.kbcafe.com/rss/atom.xsd.xml">
<atom:id>http://hdl.handle.net/10803/328439/ore.xml</atom:id>
<atom:published>2015-12-21T12:26:31Z</atom:published>
<atom:updated>2015-12-21T12:26:31Z</atom:updated>
<atom:source>
<atom:generator>TDX</atom:generator>
</atom:source>
<atom:title>[2+2+2] cycloaddition reactions involving allenes catalysed by rhodium</atom:title>
<atom:author>
<atom:name>Haraburda, Ewelina</atom:name>
</atom:author>
<oreatom:triples>
<rdf:Description about="http://hdl.handle.net/10803/328439/ore.xml#atom">
<dcterms:modified>2015-12-21T12:26:31Z</dcterms:modified>
</rdf:Description>
<rdf:Description about="http://www.tdx.cat/bitstream/10803/328439/4/teh1de1.pdf.xml">
<dcterms:description>MEDIA_DOCUMENT</dcterms:description>
</rdf:Description>
<rdf:Description about="http://www.tdx.cat/bitstream/10803/328439/3/teh1de1.pdf.txt">
<dcterms:description>TEXT</dcterms:description>
</rdf:Description>
<rdf:Description about="http://www.tdx.cat/bitstream/10803/328439/5/teh1de1.pdf">
<dcterms:description>ORIGINAL</dcterms:description>
</rdf:Description>
</oreatom:triples>
</atom:entry>
<?xml version="1.0" encoding="UTF-8" ?>
<qdc:qualifieddc schemaLocation="http://purl.org/dc/elements/1.1/ http://dublincore.org/schemas/xmls/qdc/2006/01/06/dc.xsd http://purl.org/dc/terms/ http://dublincore.org/schemas/xmls/qdc/2006/01/06/dcterms.xsd http://dspace.org/qualifieddc/ http://www.ukoln.ac.uk/metadata/dcmi/xmlschema/qualifieddc.xsd">
<dc:title>[2+2+2] cycloaddition reactions involving allenes catalysed by rhodium</dc:title>
<dc:creator>Haraburda, Ewelina</dc:creator>
<dc:contributor>ewelina.haraburda@gmail.com</dc:contributor>
<dc:contributor>false</dc:contributor>
<dc:contributor>Pla i Quintana, Anna</dc:contributor>
<dc:contributor>Roglans i Ribas, Anna</dc:contributor>
<dc:contributor>true</dc:contributor>
<dc:subject>Catàlisi de metalls de transició</dc:subject>
<dc:subject>Transition metal catalysis</dc:subject>
<dc:subject>Catalizadores metálicos de transición</dc:subject>
<dc:subject>Cycloaddition</dc:subject>
<dc:subject>Cicloaddició</dc:subject>
<dc:subject>Cicloaddición</dc:subject>
<dc:subject>Allenes</dc:subject>
<dc:subject>Al·lens</dc:subject>
<dc:subject>Alenos</dc:subject>
<dc:subject>Rhodium</dc:subject>
<dc:subject>Rodio</dc:subject>
<dc:subject>Rodi</dc:subject>
<dcterms:abstract>The development of new chemical processes for the formation of carbon-carbon bonds is an important topic in organic chemistry. In particular, the transition metal catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction is a highly efficient synthetic tool that allows six-membered polysubstituted carbo- and heterocyclic derivatives to be obtained in an atom economy process. Allenes are versatile substrates for cycloaddition reactions that provide a good reactivity profile together with the ability to increase the stereochemical complexity of the cycloadducts obtained. This doctoral thesis, divided into seven different chapters, is based on the methodological study of the rhodium(I)-catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction involving allenes. Chapter 1 contains a general introduction to the structural and reactivity particularities of allenes and to the [2+2+2] cycloaddition reactions, making reference to the main examples found in the literature. Chapter 2 sets out the general objectives of the thesis. In Chapters 3 and 4 the reactivity of linear chiral and non-chiral allene-ene/yne-allene substrates in totally intramolecular rhodium-catalysed [2+2+2] cycloaddition is evaluated. In Chapter 5, a dehydrogenative [2+2+2] cycloaddition of cyano-yne-allene substrates is developed which allows for the synthesis of the 2,6-naphthyridines core found in biologically relevant products. Chapter 6 draws general conclusions from the results of these studies. Finally, Chapter 7 contains the experimental procedure and the characterization data for the compounds synthesised in this thesis.</dcterms:abstract>
<dcterms:abstract>El desarrollo de nuevos procesos químicos para la formación de enlaces carbono-carbono es un campo importante en química orgánica. Concretamente, la reacción de cicloaddición [2+2+2] catalizada por metales de transición es una herramienta muy eficiente que permite la formación de derivados carbo- y heterocíclicos polisustituidos de seis miembros en un proceso de economía atómica. Por otro lado, los alenos son sustratos versátiles en reacciones de cicloadición que además de poseer un buen perfil de reactividad tienen la habilidad de incrementar la complejidad estructural en los cicloaductos que permiten sintetizar. La presente tesis doctoral, dividida en siete capítulos, se ha basado en el estudio metodológico de cicloadiciones [2+2+2] catalizadas por rodio(I) involucrando alenos. El Capítulo 1 contiene una introducción general a las particularidades estructurales y de reactividad de los alenos y a las reacciones de cicloadición [2+2+2] haciendo referencia a los principales ejemplos descritos en la bibliografía. El Capítulo 2 presenta los objetivos generales de la tesis. En los Capítulos 3 y 4 se describe la reactividad de sustratos lineales aleno-eno/yno-aleno en forma aquiral o quiral en la reacción totalmente intramolecular de la cicloadición [2+2+2] catalizada por rodio(I). El Capítulo 5 desarrolla una reacción de cicloadición [2+2+2] deshidrogenativa de sustratos ciano-yno-aleno que permite la síntesis de la unidad estructural de 2,6-naftiridina presente en distintos productos biológicamente relevantes. El Capítulo 6 incluye las conclusiones generales que se extraen de la tesis. Por último, el Capítulo 7 contiene el procedimiento experimental y la caracterización de todos los compuestos sintetizados en esta tesis.</dcterms:abstract>
<dcterms:dateAccepted>2015-12-21T12:26:31Z</dcterms:dateAccepted>
<dcterms:available>2015-12-21T12:26:31Z</dcterms:available>
<dcterms:created>2015-12-21T12:26:31Z</dcterms:created>
<dcterms:issued>2015-07-28</dcterms:issued>
<dc:type>info:eu-repo/semantics/doctoralThesis</dc:type>
<dc:type>info:eu-repo/semantics/publishedVersion</dc:type>
<dc:identifier>http://hdl.handle.net/10803/328439</dc:identifier>
<dc:language>eng</dc:language>
<dc:rights>ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.</dc:rights>
<dc:rights>info:eu-repo/semantics/openAccess</dc:rights>
<dc:publisher>Universitat de Girona</dc:publisher>
<dc:source>TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)</dc:source>
</qdc:qualifieddc>
<?xml version="1.0" encoding="UTF-8" ?>
<rdf:RDF schemaLocation="http://www.openarchives.org/OAI/2.0/rdf/ http://www.openarchives.org/OAI/2.0/rdf.xsd">
<ow:Publication about="oai:www.tdx.cat:10803/328439">
<dc:title>[2+2+2] cycloaddition reactions involving allenes catalysed by rhodium</dc:title>
<dc:creator>Haraburda, Ewelina</dc:creator>
<dc:contributor>ewelina.haraburda@gmail.com</dc:contributor>
<dc:contributor>false</dc:contributor>
<dc:contributor>Pla i Quintana, Anna</dc:contributor>
<dc:contributor>Roglans i Ribas, Anna</dc:contributor>
<dc:contributor>true</dc:contributor>
<dc:subject>Catàlisi de metalls de transició</dc:subject>
<dc:subject>Transition metal catalysis</dc:subject>
<dc:subject>Catalizadores metálicos de transición</dc:subject>
<dc:subject>Cycloaddition</dc:subject>
<dc:subject>Cicloaddició</dc:subject>
<dc:subject>Cicloaddición</dc:subject>
<dc:subject>Allenes</dc:subject>
<dc:subject>Al·lens</dc:subject>
<dc:subject>Alenos</dc:subject>
<dc:subject>Rhodium</dc:subject>
<dc:subject>Rodio</dc:subject>
<dc:subject>Rodi</dc:subject>
<dc:description>The development of new chemical processes for the formation of carbon-carbon bonds is an important topic in organic chemistry. In particular, the transition metal catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction is a highly efficient synthetic tool that allows six-membered polysubstituted carbo- and heterocyclic derivatives to be obtained in an atom economy process. Allenes are versatile substrates for cycloaddition reactions that provide a good reactivity profile together with the ability to increase the stereochemical complexity of the cycloadducts obtained. This doctoral thesis, divided into seven different chapters, is based on the methodological study of the rhodium(I)-catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction involving allenes. Chapter 1 contains a general introduction to the structural and reactivity particularities of allenes and to the [2+2+2] cycloaddition reactions, making reference to the main examples found in the literature. Chapter 2 sets out the general objectives of the thesis. In Chapters 3 and 4 the reactivity of linear chiral and non-chiral allene-ene/yne-allene substrates in totally intramolecular rhodium-catalysed [2+2+2] cycloaddition is evaluated. In Chapter 5, a dehydrogenative [2+2+2] cycloaddition of cyano-yne-allene substrates is developed which allows for the synthesis of the 2,6-naphthyridines core found in biologically relevant products. Chapter 6 draws general conclusions from the results of these studies. Finally, Chapter 7 contains the experimental procedure and the characterization data for the compounds synthesised in this thesis.</dc:description>
<dc:description>El desarrollo de nuevos procesos químicos para la formación de enlaces carbono-carbono es un campo importante en química orgánica. Concretamente, la reacción de cicloaddición [2+2+2] catalizada por metales de transición es una herramienta muy eficiente que permite la formación de derivados carbo- y heterocíclicos polisustituidos de seis miembros en un proceso de economía atómica. Por otro lado, los alenos son sustratos versátiles en reacciones de cicloadición que además de poseer un buen perfil de reactividad tienen la habilidad de incrementar la complejidad estructural en los cicloaductos que permiten sintetizar. La presente tesis doctoral, dividida en siete capítulos, se ha basado en el estudio metodológico de cicloadiciones [2+2+2] catalizadas por rodio(I) involucrando alenos. El Capítulo 1 contiene una introducción general a las particularidades estructurales y de reactividad de los alenos y a las reacciones de cicloadición [2+2+2] haciendo referencia a los principales ejemplos descritos en la bibliografía. El Capítulo 2 presenta los objetivos generales de la tesis. En los Capítulos 3 y 4 se describe la reactividad de sustratos lineales aleno-eno/yno-aleno en forma aquiral o quiral en la reacción totalmente intramolecular de la cicloadición [2+2+2] catalizada por rodio(I). El Capítulo 5 desarrolla una reacción de cicloadición [2+2+2] deshidrogenativa de sustratos ciano-yno-aleno que permite la síntesis de la unidad estructural de 2,6-naftiridina presente en distintos productos biológicamente relevantes. El Capítulo 6 incluye las conclusiones generales que se extraen de la tesis. Por último, el Capítulo 7 contiene el procedimiento experimental y la caracterización de todos los compuestos sintetizados en esta tesis.</dc:description>
<dc:date>2015-12-21T12:26:31Z</dc:date>
<dc:date>2015-12-21T12:26:31Z</dc:date>
<dc:date>2015-07-28</dc:date>
<dc:type>info:eu-repo/semantics/doctoralThesis</dc:type>
<dc:type>info:eu-repo/semantics/publishedVersion</dc:type>
<dc:identifier>http://hdl.handle.net/10803/328439</dc:identifier>
<dc:language>eng</dc:language>
<dc:rights>ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.</dc:rights>
<dc:rights>info:eu-repo/semantics/openAccess</dc:rights>
<dc:publisher>Universitat de Girona</dc:publisher>
<dc:source>TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)</dc:source>
</ow:Publication>
</rdf:RDF>
<?xml version="1.0" encoding="UTF-8" ?>
<uketd_dc:uketddc schemaLocation="http://naca.central.cranfield.ac.uk/ethos-oai/2.0/ http://naca.central.cranfield.ac.uk/ethos-oai/2.0/uketd_dc.xsd">
<dc:title>[2+2+2] cycloaddition reactions involving allenes catalysed by rhodium</dc:title>
<dc:creator>Haraburda, Ewelina</dc:creator>
<dcterms:abstract>The development of new chemical processes for the formation of carbon-carbon bonds is an important topic in organic chemistry. In particular, the transition metal catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction is a highly efficient synthetic tool that allows six-membered polysubstituted carbo- and heterocyclic derivatives to be obtained in an atom economy process. Allenes are versatile substrates for cycloaddition reactions that provide a good reactivity profile together with the ability to increase the stereochemical complexity of the cycloadducts obtained. This doctoral thesis, divided into seven different chapters, is based on the methodological study of the rhodium(I)-catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction involving allenes. Chapter 1 contains a general introduction to the structural and reactivity particularities of allenes and to the [2+2+2] cycloaddition reactions, making reference to the main examples found in the literature. Chapter 2 sets out the general objectives of the thesis. In Chapters 3 and 4 the reactivity of linear chiral and non-chiral allene-ene/yne-allene substrates in totally intramolecular rhodium-catalysed [2+2+2] cycloaddition is evaluated. In Chapter 5, a dehydrogenative [2+2+2] cycloaddition of cyano-yne-allene substrates is developed which allows for the synthesis of the 2,6-naphthyridines core found in biologically relevant products. Chapter 6 draws general conclusions from the results of these studies. Finally, Chapter 7 contains the experimental procedure and the characterization data for the compounds synthesised in this thesis.</dcterms:abstract>
<dcterms:abstract>El desarrollo de nuevos procesos químicos para la formación de enlaces carbono-carbono es un campo importante en química orgánica. Concretamente, la reacción de cicloaddición [2+2+2] catalizada por metales de transición es una herramienta muy eficiente que permite la formación de derivados carbo- y heterocíclicos polisustituidos de seis miembros en un proceso de economía atómica. Por otro lado, los alenos son sustratos versátiles en reacciones de cicloadición que además de poseer un buen perfil de reactividad tienen la habilidad de incrementar la complejidad estructural en los cicloaductos que permiten sintetizar. La presente tesis doctoral, dividida en siete capítulos, se ha basado en el estudio metodológico de cicloadiciones [2+2+2] catalizadas por rodio(I) involucrando alenos. El Capítulo 1 contiene una introducción general a las particularidades estructurales y de reactividad de los alenos y a las reacciones de cicloadición [2+2+2] haciendo referencia a los principales ejemplos descritos en la bibliografía. El Capítulo 2 presenta los objetivos generales de la tesis. En los Capítulos 3 y 4 se describe la reactividad de sustratos lineales aleno-eno/yno-aleno en forma aquiral o quiral en la reacción totalmente intramolecular de la cicloadición [2+2+2] catalizada por rodio(I). El Capítulo 5 desarrolla una reacción de cicloadición [2+2+2] deshidrogenativa de sustratos ciano-yno-aleno que permite la síntesis de la unidad estructural de 2,6-naftiridina presente en distintos productos biológicamente relevantes. El Capítulo 6 incluye las conclusiones generales que se extraen de la tesis. Por último, el Capítulo 7 contiene el procedimiento experimental y la caracterización de todos los compuestos sintetizados en esta tesis.</dcterms:abstract>
<uketdterms:institution>Universitat de Girona</uketdterms:institution>
<dcterms:issued>2015-07-28</dcterms:issued>
<dc:type>info:eu-repo/semantics/doctoralThesis</dc:type>
<dc:type>info:eu-repo/semantics/publishedVersion</dc:type>
<dc:language type="dcterms:ISO639-2">eng</dc:language>
<dcterms:isReferencedBy>http://hdl.handle.net/10803/328439</dcterms:isReferencedBy>
<dcterms:hasFormat>http://www.tdx.cat/bitstream/10803/328439/3/teh1de1.pdf.txt</dcterms:hasFormat>
<uketdterms:checksum type="uketdterms:MD5">d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e</uketdterms:checksum>
<dc:identifier type="dcterms:URI">http://www.tdx.cat/bitstream/10803/328439/5/teh1de1.pdf</dc:identifier>
<uketdterms:checksum type="uketdterms:MD5">ea595f145a6c1b379cf8fa744cb3a958</uketdterms:checksum>
<uketdterms:embargodate>cap</uketdterms:embargodate>
<dc:subject>Catàlisi de metalls de transició</dc:subject>
<dc:subject>Transition metal catalysis</dc:subject>
<dc:subject>Catalizadores metálicos de transición</dc:subject>
<dc:subject>Cycloaddition</dc:subject>
<dc:subject>Cicloaddició</dc:subject>
<dc:subject>Cicloaddición</dc:subject>
<dc:subject>Allenes</dc:subject>
<dc:subject>Al·lens</dc:subject>
<dc:subject>Alenos</dc:subject>
<dc:subject>Rhodium</dc:subject>
<dc:subject>Rodio</dc:subject>
<dc:subject>Rodi</dc:subject>
</uketd_dc:uketddc>
<?xml version="1.0" encoding="UTF-8" ?>
<metadata schemaLocation="http://www.lyncode.com/xoai http://www.lyncode.com/xsd/xoai.xsd">
<element name="dc">
<element name="contributor">
<element name="none">
<field name="value">Universitat de Girona. Departament de Química</field>
</element>
<element name="author">
<element name="none">
<field name="value">Haraburda, Ewelina</field>
</element>
</element>
<element name="authoremail">
<element name="cat">
<field name="value">ewelina.haraburda@gmail.com</field>
</element>
</element>
<element name="authoremailshow">
<element name="cat">
<field name="value">false</field>
</element>
</element>
<element name="director">
<element name="none">
<field name="value">Pla i Quintana, Anna</field>
</element>
</element>
<element name="tutor">
<element name="none">
<field name="value">Roglans i Ribas, Anna</field>
</element>
</element>
<element name="authorsendemail">
<element name="cat">
<field name="value">true</field>
</element>
</element>
</element>
<element name="date">
<element name="accessioned">
<element name="none">
<field name="value">2015-12-21T12:26:31Z</field>
</element>
</element>
<element name="available">
<element name="none">
<field name="value">2015-12-21T12:26:31Z</field>
</element>
</element>
<element name="issued">
<element name="none">
<field name="value">2015-07-28</field>
</element>
</element>
</element>
<element name="identifier">
<element name="cat">
<field name="value">Gi. 2077-2015</field>
</element>
<element name="uri">
<element name="none">
<field name="value">http://hdl.handle.net/10803/328439</field>
</element>
</element>
</element>
<element name="description">
<element name="abstract">
<element name="eng">
<field name="value">The development of new chemical processes for the formation of carbon-carbon bonds is an important topic in organic chemistry. In particular, the transition metal catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction is a highly efficient synthetic tool that allows six-membered polysubstituted carbo- and heterocyclic derivatives to be obtained in an atom economy process. Allenes are versatile substrates for cycloaddition reactions that provide a good reactivity profile together with the ability to increase the stereochemical complexity of the cycloadducts obtained. This doctoral thesis, divided into seven different chapters, is based on the methodological study of the rhodium(I)-catalysed [2+2+2] cycloaddition reaction involving allenes. Chapter 1 contains a general introduction to the structural and reactivity particularities of allenes and to the [2+2+2] cycloaddition reactions, making reference to the main examples found in the literature. Chapter 2 sets out the general objectives of the thesis. In Chapters 3 and 4 the reactivity of linear chiral and non-chiral allene-ene/yne-allene substrates in totally intramolecular rhodium-catalysed [2+2+2] cycloaddition is evaluated. In Chapter 5, a dehydrogenative [2+2+2] cycloaddition of cyano-yne-allene substrates is developed which allows for the synthesis of the 2,6-naphthyridines core found in biologically relevant products. Chapter 6 draws general conclusions from the results of these studies. Finally, Chapter 7 contains the experimental procedure and the characterization data for the compounds synthesised in this thesis.</field>
</element>
<element name="cat">
<field name="value">El desarrollo de nuevos procesos químicos para la formación de enlaces carbono-carbono es un campo importante en química orgánica. Concretamente, la reacción de cicloaddición [2+2+2] catalizada por metales de transición es una herramienta muy eficiente que permite la formación de derivados carbo- y heterocíclicos polisustituidos de seis miembros en un proceso de economía atómica. Por otro lado, los alenos son sustratos versátiles en reacciones de cicloadición que además de poseer un buen perfil de reactividad tienen la habilidad de incrementar la complejidad estructural en los cicloaductos que permiten sintetizar. La presente tesis doctoral, dividida en siete capítulos, se ha basado en el estudio metodológico de cicloadiciones [2+2+2] catalizadas por rodio(I) involucrando alenos. El Capítulo 1 contiene una introducción general a las particularidades estructurales y de reactividad de los alenos y a las reacciones de cicloadición [2+2+2] haciendo referencia a los principales ejemplos descritos en la bibliografía. El Capítulo 2 presenta los objetivos generales de la tesis. En los Capítulos 3 y 4 se describe la reactividad de sustratos lineales aleno-eno/yno-aleno en forma aquiral o quiral en la reacción totalmente intramolecular de la cicloadición [2+2+2] catalizada por rodio(I). El Capítulo 5 desarrolla una reacción de cicloadición [2+2+2] deshidrogenativa de sustratos ciano-yno-aleno que permite la síntesis de la unidad estructural de 2,6-naftiridina presente en distintos productos biológicamente relevantes. El Capítulo 6 incluye las conclusiones generales que se extraen de la tesis. Por último, el Capítulo 7 contiene el procedimiento experimental y la caracterización de todos los compuestos sintetizados en esta tesis.</field>
</element>
</element>
</element>
<element name="format">
<element name="extent">
<element name="cat">
<field name="value">299 p.</field>
</element>
</element>
<element name="mimetype">
<element name="none">
<field name="value">application/pdf</field>
</element>
</element>
</element>
<element name="language">
<element name="iso">
<element name="cat">
<field name="value">eng</field>
</element>
</element>
</element>
<element name="publisher">
<element name="none">
<field name="value">Universitat de Girona</field>
</element>
</element>
<element name="rights">
<element name="license">
<element name="none">
<field name="value">ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.</field>
</element>
</element>
<element name="accessLevel">
<element name="none">
<field name="value">info:eu-repo/semantics/openAccess</field>
</element>
</element>
</element>
<element name="source">
<element name="none">
<field name="value">TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)</field>
</element>
</element>
<element name="subject">
<element name="cat">
<field name="value">Catàlisi de metalls de transició</field>
<field name="value">Transition metal catalysis</field>
<field name="value">Catalizadores metálicos de transición</field>
<field name="value">Cycloaddition</field>
<field name="value">Cicloaddició</field>
<field name="value">Cicloaddición</field>
<field name="value">Allenes</field>
<field name="value">Al·lens</field>
<field name="value">Alenos</field>
<field name="value">Rhodium</field>
<field name="value">Rodio</field>
<field name="value">Rodi</field>
</element>
<element name="udc">
<element name="cat">
<field name="value">547</field>
</element>
</element>
</element>
<element name="title">
<element name="cat">
<field name="value">[2+2+2] cycloaddition reactions involving allenes catalysed by rhodium</field>
</element>
</element>
<element name="type">
<element name="none">
<field name="value">info:eu-repo/semantics/doctoralThesis</field>
<field name="value">info:eu-repo/semantics/publishedVersion</field>
</element>
</element>
<element name="embargo">
<element name="terms">
<element name="cat">
<field name="value">cap</field>
</element>
</element>
</element>
</element>
<element name="bundles">
<element name="bundle">
<field name="name">MEDIA_DOCUMENT</field>
<element name="bitstreams">
<element name="bitstream">
<field name="name">teh1de1.pdf.xml</field>
<field name="originalName">teh1de1.pdf.xml</field>
<field name="description">Document Consulta</field>
<field name="format">text/xml</field>
<field name="size">106</field>
<field name="url">http://www.tdx.cat/bitstream/10803/328439/4/teh1de1.pdf.xml</field>
<field name="checksum">44f7101f729896b77334e53fffdc8508</field>
<field name="checksumAlgorithm">MD5</field>
<field name="sid">4</field>
</element>
</element>
</element>
<element name="bundle">
<field name="name">TEXT</field>
<element name="bitstreams">
<element name="bitstream">
<field name="name">teh1de1.pdf.txt</field>
<field name="originalName">teh1de1.pdf.txt</field>
<field name="description">Extracted text</field>
<field name="format">text/plain</field>
<field name="size">0</field>
<field name="url">http://www.tdx.cat/bitstream/10803/328439/3/teh1de1.pdf.txt</field>
<field name="checksum">d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e</field>
<field name="checksumAlgorithm">MD5</field>
<field name="sid">3</field>
</element>
</element>
</element>
<element name="bundle">
<field name="name">ORIGINAL</field>
<element name="bitstreams">
<element name="bitstream">
<field name="name">teh1de1.pdf</field>
<field name="originalName">teh1de1.pdf</field>
<field name="format">application/pdf</field>
<field name="size">16284250</field>
<field name="url">http://www.tdx.cat/bitstream/10803/328439/5/teh1de1.pdf</field>
<field name="checksum">ea595f145a6c1b379cf8fa744cb3a958</field>
<field name="checksumAlgorithm">MD5</field>
<field name="sid">5</field>
</element>
</element>
</element>
</element>
<element name="others">
<field name="handle">10803/328439</field>
<field name="identifier">oai:www.tdx.cat:10803/328439</field>
<field name="lastModifyDate">2017-09-19 09:32:54.299</field>
</element>
<element name="repository">
<field name="name">TDX</field>
<field name="mail">aco@csuc.cat</field>
</element>
</metadata>